En 1922, George S. Bailey a fondé la Bailey Hat Company à Los Angeles, en Californie. Il répondait directement aux besoins du «Nouvel Ouest» en équipant les éleveurs, les hommes d'affaires, les magnats du pétrole et les stars de cinéma du sud de la Californie du «meilleur chapeau possible». Des célébrités telles que Humphrey Bogart, Cary Grant et Gary Cooper portant Bailey, ont contribué à l'essor de la marque devenue incontournable.
